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ⓘ 4-dimetilamminobenzaldeide. Un metodo di laboratorio prevede lossidazione del 4-nitrotoluene a 4-nitrobenzaldeide, la riduzione del gruppo nitro a gruppo ammini ..




                                     

ⓘ 4-dimetilamminobenzaldeide

Un metodo di laboratorio prevede lossidazione del 4-nitrotoluene a 4-nitrobenzaldeide, la riduzione del gruppo nitro a gruppo amminico, quindi la metilazione. La produzione non è su larga scala industriale quindi la sintesi adottata varia a seconda della materia prima di partenza.

                                     

1. Usi

La 4-Dimetilamminobenzaldeide trova impiego in analisi chimiche e biologiche per la spiccata proprietà di reagire con determinati gruppi chimici formando di conseguenza composti colorati e facilmente identificabili. Il meccanismo di reazione e gli stessi composti che si formano non sono sempre stati studiati e spesso non si conoscono nel dettaglio; lo scarso interesse nel loro sviluppo come sostanze coloranti permanenti è principalmente dovuto alla blanda stabilità, che ne consente appunto un uso limitato allanalisi colorimetrica. Dalla normativa europea è indicato come metodo per lidentificazione colorimetrica in cromatografia su strato sottile di composti quali:

  • 2.5-diamminotoluene, colorazione arancio
  • 1.4-diidrossibenzene, colorazione arancio
  • 1.4-diamminobenzene, con il quale dà una intensa colorazione rossa
  • 3.4-diamminotoluene, colorazione arancio-pallido
  • 1.3-diidrossibenzene, colorazione viola pallido.
  • 1.2.3-triidrossibenzene, colorazione viola chiaro
  • 1.3-diamminobenzene, con il quale dà colorazione gialla
  • 2.4-diamminotoluene, colorazione gialla
  • 2.4-diamminofenolo, colorazione arancio

Preparazione: Disciogliere 2 g di p-dimetilamminobenzaldeide in 100 ml di acido cloridrico al 10% m/v.

Usato nellanalisi colorimetrica dellidrazine contenuta in matrici acquose, normalmente nellintervallo ottimale di 4-600 µg/l.

Larga diffusione sempre nella cromatografia su strato sottile per la rilevazione e il riconoscimento di ammine primarie, derivati indolici, amminozuccheri. Generalmente la preparazione è di una soluzione idroalcolica e/o acida per acido cloridrico/acido solforico.

                                     

1.1. Usi Reattivo di Ehrilch

È un reattivo che usa una soluzione acquosa acida della p-dimetilamminobenzaldeide. Reagisce con gruppi amminici in generale, anche non primari. È usato come secondo step nel test o metodo di Elson Morgan per lanalisi delle esosammine.

                                     

1.2. Usi Reattivo di Kovacs

La p-dimetilamminobenzaldeide reagisce con gruppi indolici e consente lidentificazione dei microrganismi capaci di degradare il triptofano. Lindolo, prodotto di degradazione del triptofano, reagisce col reattivo di Kovacs dando luogo ad un composto colorato di rosso. Preparazione: p-dimetilamminobenzaldeide 5 g, alcol amilico 75 ml, HCl conc. 25 ml. Solubilizzare laldeide nellalcol e agitando aggiungere lHCl. Il reattivo dura circa 3-4 mesi conservato al buio in luogo fresco.

                                     
  • alimenti - Terreni colturali e saggi metabolici Enciclopedia medica italiana, Volume 1, 2ª ed., USES, 1973, ISBN 8803000607. 4 - dimetilamminobenzaldeide
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  • Weissermel, Hans - Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4 ª ed., Wiley - VCH, 2003, pp. 287 - 288, ISBN 3 - 527 - 30578 - 5. Altri progetti Wikimedia
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