Топ-100
Indietro

ⓘ Acido trifluoroacetico. L acido trifluoroacetico è un derivato fluorurato dellacido acetico, che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dal ..




Acido trifluoroacetico
                                     

ⓘ Acido trifluoroacetico

L acido trifluoroacetico è un derivato fluorurato dellacido acetico, che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dallodore pungente daceto. È un composto nocivo, corrosivo, pericoloso per lambiente.

                                     

1. Preparazione

Il TFA viene preparato industrialmente dalla elettrofluorinazione di cloruro di acetile ed anidride acetica, seguita da idrolisi del trifluoroacetilcloruro risultante:

CH 3 COCl + 4 HF → CF 3 COF + 3 H 2 + HCl CF 3 COF + H 2 O → CF 3 COOH + HF

Una vecchia via di sintesi del TFA procedeva attraverso lossidazione del 1.1.1-trifluoro-2.3.3-tricloropropene con permanganato di potassio. Il trifluorotricloropropene può essere preparato mediante la fluorurazione di Swarts dellesacloropropene.

In ogni caso può essere reso "dry" anidro per trattamento con anidride trifluoroacetica TFAA.

                                     

2. Acidità e usi

È un acido carbossilico forte come un acido minerale. La sua pK a -0.25 è inferiore a quella dellacido acetico di ben 5 unità; di conseguenza lacido, in acqua, esiste solo in forma completamente ionizzata. Questo fenomeno è dovuto alla forte stabilizzazione della carica negativa dellanione trifluoroacetato operata dalleffetto induttivo esercitato dai tre atomi di fluoro gli atomi più elettronegativi della tavola periodica.

Il TFA è il precursore di molti altri composti fluorurati come la anidride trifluoroacetica ed il 2.2.2-trifluoroetanolo. È un reagente usato nella sintesi organica grazie ad una combinazione di proprietà convenienti: volatilità, solubilità in molti solventi organici, e la sua forza come un acido. Il TFA è anche meno ossidante dellacido solforico, ma più facilmente disponibile in forma anidra rispetto a molti altri acidi. Una complicazione al suo utilizzo è che esso forma un azeotropo con lacqua p.eb. a 105 °C.

Il TFA è comunemente usato come acido forte nella sintesi di peptidi e in sintesi organica per rimuovere il gruppo protettivo t-butossicarbonile BOC.

Ad una bassa concentrazione, il TFA viene utilizzato come agente di accoppiamento ionico in cromatografia liquida HPLC di composti organici, in particolare peptidi e piccole proteine. Il TFA è un solvente versatile per spettroscopia NMR per materiali stabili in acido, ed è anche usato come calibrante in spettrometria di massa data la sua volatilità.

Esso viene anche utilizzato per produrre sali trifluoroacetato per reazione con una base.

                                     

3. Pericolosità

Lacido trifluoroacetico è un acido corrosivo, ma non pone i rischi associati allacido fluoridrico perché il legame carbonio-fluoro non è labile, ergo non rilascia facilmente ioni floruro. Solo se riscaldati o trattati con onde ultrasoniche si decompone dando acido fluoridrico. Il TFA è nocivo se inalato, provoca gravi ustioni cutanee ed è tossico per gli organismi acquatici anche a basse concentrazioni.

La reazione di TFA con basi e metalli, in particolare metalli leggeri, è fortemente esotermica. La reazione con litio alluminio idruro LiAlH provoca unesplosione.

                                     
  • TFA acido trifluoroacetico TFA acronimo di trans fatty acids, acidi grassi trans TFA codice aeroportuale IATA dell aeroporto civile di Tilfalmin
  • yuremamina è un composto incolore. Salificando il gruppo amminico con acido trifluoroacetico il colore diventa rosso porpora. La yuremamina è probabilmente una
  • idrogenazione o riduzione ibrida dei derivati dell acido trifluoroacetico quali ad esempio esteri o acido cloridrico. Il TFE può anche essere preparato
  • legame successivo vicino al PTC viene rotto mediante trattamento con acido trifluoroacetico in ambiente anidro con liberazione dell amminoacido N - terminale
  • dalla ammina utilizzando acidi moderatamente forti ad esempio, acido trifluoroacetico Così il Boc serve come un gruppo protettivo, ad esempio nella
  • l atomo di zolfo o con la conseguente espulsione di una molecola di acido trifluoroacetico e formando in questo modo un sale di alcossisolfonio il quale, viene
  • come base. La rimozione cleavage può essere effettuata usando acido trifluoroacetico TFA puro o sciolto in diclorometano, oppure con HCl in metanolo
  • il reagente etil bromoacetato. Acido trifluoroacetico reagente comune usato nella sintesi organica. L ammontare di acido acetico usato in queste applicazioni
  • tetraformil calixarene e 12 equivalenti di etilendiammina in presenza di acido trifluoroacetico come catalizzatore in cloroformio a temperatura ambiente, seguita
  • il nome generico freon In seguito riuscì anche a preparare l acido trifluoroacetico e vari suoi derivati. Avendo così a disposizione un gran numero
  • CH3NH2 CH3NHCOCH3 CH3COOH Acido acetico Acido 2, 4 - diclorofenossiacetico Acido iodoacetico Acido arachico Acido ftalico Acido maleico EDTA EN IUPAC