Топ-100
Indietro

ⓘ Reazione di Reformatskij. La reazione di Reformatskij è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri. A tal scopo si tratta un estere ..




                                     

ⓘ Reazione di Reformatskij

La reazione di Reformatskij è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri. A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con unaldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887.

                                     

1. Schema di reazione

Un chetone o unaldeide se R 1 = H o R 2 = H viene condensato con un estere α-alogenato, che in precedenza era stato trattato con zinco metallico. Si forma un composto organozinco che viene poi idrolizzato a β-idrossi estere. La reazione di Reformatskij è simile a quella ottenibile con i reattivi di Grignard.

                                     

2. Meccanismo

Il reattivo di Reformatskij è un composto zincoorganico analogo ai reattivi di Grignard, e si ottiene da un estere α-alogenato con zinco in polvere.

Questo reagisce poi con laggiunta del composto carbonilico, chetone o aldeide. Il reattivo di Reformatsky è nucleofilo e si addiziona al carbonile formando un alcossido. Questultimo fornisce il desiderato ß-idrossiestere per trattamento con acqua.

Rispetto ai reattivi di Grignard, la reazione di Reformatskij avviene solo con chetoni e aldeidi, e non con il gruppo carbonile di esteri.

                                     
  • Università Nazionale Taras Ševčenko di Kiev dove rimase fino alla morte. Nel 1887 scoprì la reazione di Reformatskij che utilizza un reagente zinco organico
  • in varie reazioni di sintesi organica, tra cui la reazione di Reformatskij e la reazione di accoppiamento di Negishi. Spesso i reattivi di organo - zinco
  • La reazione di Stille è una reazione chimica di accoppiamento cross - coupling catalizzata da palladio tra un alogenuro organico ed uno stannano R3SnR
  • La reazione di Heck o di Mizoroki - Heck è la reazione chimica tra un alogenuro alchilico insaturo o il corrispondente triflato e un alchene in presenza
  • nell ambiente di reazione di specie carbeniche libere che altrimenti darebbero anche reazioni di inserzione, difficilmente controllabili. La reazione altamente
  • acquosa a pH acido per catalizzare la reazione per allontanare HO - MgX. Reazione con anidride carbonica, con formazione di acidi carbossilici: R - MgX CO2
  • aldeidi. La reazione di Reppe, così chiamata in onore di Walter Reppe, è una reazione che addiziona monossido di carbonio e un donatore di un idrogeno
  • Reazione con un sale inorganico Affinché la reazione proceda è necessario che M sia più elettropositivo di M1: quanto maggiore è la differenza di elettronegatività
  • formando un gruppo alchilico. La reazione prende il nome dai chimici inglesi Derek Barton e Stuart McCombie. Questa reazione di deossigenazione è una sostituzione
  • Nella reazione di carbometallazione il composto organometallico può essere di vario tipo, comprendendo reattivi di organo - litio, reattivi di organo - rame