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ⓘ Reattivo di Collins. Il reattivo di Collins è complesso dellossido di cromo con la piridina in diclorometano. È utilizzato per ossidare selettivamente gli alcol ..




Reattivo di Collins
                                     

ⓘ Reattivo di Collins

Il reattivo di Collins è complesso dellossido di cromo con la piridina in diclorometano. È utilizzato per ossidare selettivamente gli alcoli primari ad aldeidi, tollerando diversi altri gruppi funzionali presenti allinterno della molecola.

Può essere utilizzato come alternativa al reagente di Jones e al clorocromato di piridinio PCC nellossidazione degli alcoli secondari a chetoni. Inoltre, questo reagente è particolarmente utile per lossidazione di composti sensibili agli acidi.

Questo complesso è di difficile e pericolosa preparazione in quanto è molto igroscopico e può infiammarsi durante la preparazione. Affinché la reazione giunga a completezza, è necessario utilizzare un eccesso del reagente di circa sei volte rispetto al teorico e per questo motivo ad oggi è stato soppiantato dallutilizzo del clorocromato di piridinio o del dicromato di piridinio PDC o reattivo di Cornforth.

                                     

1. Storia

Nel 1948 alcuni scienziati dellIllinois Wesleyan University H. H. Sisler, J. D. Bush e O. E. Accountius notano la formazione di un composto color rosso mattone con composizione empirica CrO 3 2C 5 H 5 N a partire da una reazione del triossido di cromo anidro con la piridina. G. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler e L. H. Sarett nel 1953 scoprono che tale complesso, posto in una soluzione di piridina, è un reagente efficace per lossidazione degli alcoli primari e secondari ad aldeidi e chetoni e prende il nome di reattivo di Sarett.

Nel 1968 J. C. Collins, W. W. Hess e F. J. Frank scoprono che il complesso anidro è moderatamente solubile in cloroidrocarburi polari, in particolare il solvente delezione è il cloruro di metilene che presenta una solubilità di 12.5 g / 100 mL. In queste condizione le rese dellossidazione degli alcoli primari e secondari ad aldeidi e chetoni sono dell87-98%.

                                     
  • triossido di cromo è utilizzato come ossidante anche nel reattivo di Collins nel piridinio clorocromato e nell ossidazione di Sarett. L ossidazione di Jones
  • di ossidazione è molto utile per distinguere queste due categorie di composti organici. Per eseguire questa distinzione si usa in genere il reattivo di
  • moderato eccesso di questo reattivo circa 1, 5 equivalenti molari ottenendo rese pari o superiori a quelle ottenibili con il reattivo di Collins un ossidante
  • Composti di arsenico, su gestis - en.itrust.de, Banca dati GESTIS. URL consultato il 12 gennaio 2012. M. Gilbert, First World War, Harper Collins 1995, ISBN 0 - 00 - 637666 - 5
  • grande o ala - pivot. Dotato di un fisico reattivo che gli ha permesso di vincere per due anni di seguito la classifica di miglior stoppatore della serie
  • composto e meno reattivo del fratello minore, Diego. È palesemente ispirato ad Alejandro Sosa, lo spacciatore di cocaina nemico di Tony Montana in Scarface
  • quantità di vitamina C in diverse sostanze attraverso l utilizzo del reattivo di Lugol la reazione che avviene tra l acido ascorbico e il reattivo di Lugol
  • giec.2007.09.016, PMC 2194642, PMID 18061107. Furuta GT, Liacouras CA, Collins MH, Gupta SK, Justinich C, Putnam PE, Bonis P, Hassall E, Straumann A
  • Christopher F. Foss, Tank Combat Vehicle Recognition Guide, New York, Harper Collins 2000, ISBN 0 - 00 - 472452 - 6. EN Mark Lloyd, The Concise Illustrated Book
  • formazione di globine legate alla membrana insolubile e di specie reattive dell ossigeno e migliora l anemia. I topi con maggiore espressione di epcidina
  • composti da Ni e Cu in combinazione con promotori a base di vari metalli di transizione. Collins 1986 Hoffmann 1998 Sabatier 1912 Raney 1925 Fischer