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ⓘ Reagente di Dragendorff. Il reagente o reattivo di Dragendorff, di formula chimica K, prende il nome dal chimico Georg Dragendorff. Viene utilizzato per determi ..




                                     

ⓘ Reagente di Dragendorff

Il reagente o reattivo di Dragendorff, di formula chimica K, prende il nome dal chimico Georg Dragendorff. Viene utilizzato per determinare la presenza di alcaloidi, soprattutto negli estratti naturali, e si ottiene dalla reazione tra BiI 3 o Bi 3, ed una soluzione di ioduro di potassio.

                                     

1. Preparazione

Il reattivo consiste in una miscela di acido acetico oppure acido tartarico, acetato detile e di due sali inorganici. Vengono comnunemente utilizzati il BiI 3, o in alternativa il BiNO 3 3, ed il KI. Le quantità sono spesso indicative della forza del reattivo stesso, e non esiste una ricetta definita per la preparazione della miscela.

La soluzione, che si presenta rosso/arancio, viene anche ottenuta utilizzando come acido lHCl e come solvente lacqua, e la reazione che descrive la formazione del reattivo è la seguente:

Bi NO 3 + 4 KI ⟶ KBiI 4 + 3 KNO 3 {\displaystyle {\ce {BiNO33 + 4KI -> KBiI4 + 3KNO3}}}

Il reattivo è anche commercialmente disponibile.

                                     

2. Utilizzi

Viene utilizzato tipicamente nelle derivatizzazioni postcromatografiche per lidentificazione di alcaloidi, o comunque composti organici contenenti azoto. Infatti lacidità del reattivo porta alla protonazione dellazoto, quindi si forma la coppia ionica tra - la quale porta ad una intensa colorazione rossastra del composto. Questo avviene per ammine terziarie, mentre le ammine secondarie portano a coppie ioniche con minori colorazioni e raramente si ha colorazione per trattamento di ammine primarie.

Il reattivo viene quindi utilizzato per la rivelazione di questi composti dopo leluizione su TLC, oppure direttamente aggiungendolo ad una soluzione contenente il composto incognito. Questultima soluzione tuttavia è un metodo distruttivo, e non fornisce le informazioni cromatografiche ottenibili tramite TLC.

BiI 3 può anche reagire con basi di Lewis come eteri, fosfine e ammine per formare complessi, di cui un esempio è BiI 3 piridina 3.

                                     
  • soluzione neutra o debolmente acida con il reagente di Mayer dando un precipitato color crema. Il reagente di Dragendorff con gli alcaloidi causa un precipitato