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ⓘ Reattivo di Petasis. Il reattivo di Petasis viene preparato a partire dal dicloruro di titanocene sostituendo i gruppi cloruro con metillitio o cloruro di metil ..




Reattivo di Petasis
                                     

ⓘ Reattivo di Petasis

Il reattivo di Petasis viene preparato a partire dal dicloruro di titanocene sostituendo i gruppi cloruro con metillitio o cloruro di metilmagnesio:

Cp 2 TiCl 2 + 2 CH 3 MgCl → Cp 2 TiCH 3 2 + 2 MgCl 2
                                     

1. Applicazioni

Il composto fu utilizzato per la prima volta da Nicos A. Petasis e Eugene I. Bzowej nel 1990 per la metilenazione di composti carbonilici, cioè per convertire composti contenenti il gruppo R 2 C=O nei corrispondenti derivati R 2 C=CH 2. Come reattività ricorda il reattivo di Tebbe e la reazione di Wittig. A differenza della reazione di Wittig, il reattivo di Petasis reagisce con unampia gamma di composti carbonilici, tra cui aldeidi, chetoni ed esteri. Il reattivo di Petasis è anche più stabile del reattivo di Tebbe in presenza di aria, e di solito viene utilizzato direttamente in soluzione di toluene e THF. Il meccanismo di reazione è molto simile a quello del reattivo di Tebbe. Leffettivo agente metilenante Cp 2 TiCH 2 viene generato in situ scaldando la soluzione del reattivo di Petasis a 60 ºC. Questo carbene di titanio reagisce con il carbonile formando un ossatitanio ciclobutano che poi rilascia lalchene terminale:

                                     
  • utilizza il dimetiltitanocene reattivo di Petasis Cp2Ti CH3 2 Al CH3 2Cl Cp2TiCH2AlCl CH3 2 CH4 Lo svantaggio di questo metodo, oltre a richiedere
  • Ferrocene Cobaltocene Nichelocene Metalloceni piegati Reattivo di Tebbe Reattivo di Schwartz Reattivo di Petasis Quando è presente un solo gruppo Cp si hanno i